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【中文名称】二异丁基氢化铝

【英文名称】二异丁基氢化铝

【简称】DIBAL、DIBAH、DIBAL-H

[物理性质] bp 116~118 oC/1.0 mmHg, d0.798 g/cm3。溶于大多数有机溶剂，常用的有己烷、庚烷、环己烷、甲苯、乙醚、CH2Cl2和THF。

[制剂及产品] 大型跨国试剂公司均有销售。商业试剂是不同溶剂、不同浓度的标准溶液，如1.0mol/L或1.5mol/L己烷溶液、甲苯溶液等。这种试剂一般不在实验室配制。

【注意事项】本试剂吸湿性强，对空气和湿气敏感。遇水剧烈反应放出氢气。一般用于干燥无水系统，在通风橱中操作并储存在冰箱中。

二异丁基氢化铝（DIBAL-H）是化学实验室常用的多功能还原剂[1]。它是典型的温控试剂，其还原能力主要受反应温度影响。因此，通过控制反应体系的温度可以实现官能团的高选择性还原。通常可在78~70之间使用，其还原能力基本覆盖常用还原剂NaBH4、BH3、LiAlH4的功能范围。

由于铝原子具有空轨道，二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此，二异丁基氢化铝等配位还原剂常常表现出一些特殊的反应活性。腈可以还原为亚胺，然后水解最终产生醛。因此，腈可以被视为与醛等效。缩醛可还原为醚。例如，DIBAL 与亚苄基乙缩醛反应将得到苄基醚（参见PMB 保护）。另外，如果反应在低温条件下进行，在某些情况下酯可以还原为醛，这通常不容易实现。一般来说，使用超过两摩尔当量的DIBAL先将其还原为醇，然后将其氧化回醛，这需要许多步骤。添加n-BuLi可得到LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)，它可以用作很强的还原剂。

在适当的温度条件下，DIBAL-H可以高产率地将醛、酮、酰基氯、羧酸酯和羧酸还原为相应的醇；以及亚胺、腈和酰胺至相应的胺。尽管卤代烷对DIBAL-H呈惰性，但DIBAL-H可以定量地将磺酸酯还原为相应的烷烃。

DIBAL-H 的独特反应之一是在低温条件下(78 oC) 将羧酸酯选择性还原为相应的醛（式1）[2]；内酯稳定还原为相应的环状半缩醛（式2）[3]。尽管反应不可避免地产生少量相应的醇，但产物很容易与副产物分离。该方法可能是将羧酸酯直接转化为醛的最方便、最有效的方法。

DIBAL-H 的另一个独特反应是在低温(42 oC) 下将腈选择性且稳定地还原为相应的醛（方程式3）[4]。该反应实际上是将腈还原为亚胺，然后亚胺水解形成醛。这种方法可能是将腈转化为醛的最佳方法。

DIBAL-H本身在,-不饱和羰基化合物的还原中表现出高度的1,2-选择性，其中羰基被还原生成相应的烯丙醇产物（式4）[5]。

可能由于试剂分子中存在较大的烷基，涉及DIBAL-H的还原反应通常具有更好的立体选择性（式5、式6）[6,7]。

DIBAL-H还具有路易斯酸的性质，与酮肟反应直接得到扩环胺。这是由于DIBAL-H 的路易斯酸性质催化酮肟发生贝克曼重排形成内酰胺，然后进一步还原（式7、式8）[8,9]。

参考

1. 文献综述参见：(a) Zweifel, G.米勒，J.A. 组织。 React. 1984,32, 375。 (b) Maruoka, K.山本，H.安吉。化学。 Int.Ed。英语。 1985, 24, 668。 (c) Maruoka, K.山本H. 四面体，1988, 44, 5001。